Dalle panchine delle giovanili dell’Ellera a quella del Pontevecchio, in prima categoria, per poi esordire nel 1995 in Serie D alla guida dell’Arezzo. In cinque stagioni conduce la squadra toscana in Serie C1 e nel 2000 arriva la chiamata del Perugia, che milita in Serie A.
In quattro campionati di massima serie guida il Grifone alla vittoria della Coppa Intertoto, nel 2003, e alla qualificazione in Coppa UEFA. La sua permanenza in Umbria termina alla fine della stagione 2003-2004 con la retrocessione in Serie B dei biancorossi.
Nella stagione 2004-2005 vince il campionato cadetto da allenatore del Genoa. Titolo che verrà poi revocato ai liguri in seguito a problemi giudiziari. La squadra viene retrocessa in Serie C1.
Lasciato il Genoa, approda all’Udinese con la quale partecipa alla Champions League. Viene esonerato nel febbraio 2006.

Dal 2006 al 2020 allena: Brescia, Liverno, Palermo, Lecce, Siena, Pescara, Trapani, Ascoli e Venezia. Il 4 gennaio 2020 viene nominato, per la seconda volta in carriera, allenatore del Perugia. Qui, con la squadra che lotta per non retrocedere in Serie C, dura solo 16 giornate. Il 19 luglio, nel pieno della pandemia COVID-19, viene esonerato. L’arrivo di Oddo non basta a far salvare i biancorossi.
Nella seconda parte della stagione 2020-2021 ha preso il posto di Stroppa sulla panchina del Crotone in Serie A, non riuscendo però a far salvare la squadra calabrese. A fine stagione non viene confermato dalla società.